2020年7月，刚刚炒掉主帅萨里的尤文图斯意外地选择了皮尔洛执教球队，虽然身为意大利名宿，但“睡皮”此前从未有过正式执教的经验，短短一个赛季后，意甲丢冠、欧冠不敌波尔图止步16强、仅有意大利杯和意大利超级杯入账的成绩让斑马军团再次选择了换帅，皮尔洛的第一段一线队履历就此结束，不过，由于二进宫的阿莱格里带队同样不如人意，不少蒂尼又重新怀念起了皮尔洛，认为如果能够给予前AC米兰球星更多的时间，他是可以带领球队取得成功的。那么，皮尔洛会执教卡塔尔世界杯球队吗？
将一名只有几天青年队执教经历的“菜鸟教练”直接提拔为一线队主帅，放眼欧洲五大联赛，尤文图斯恐怕也是极为大胆的少数存在，在10年前扶正费拉拉失败后，老妇人显然还怀揣着由名宿执教球队并取得突破的梦想，但现实最终再次给予了球队一盆冷水。尽管皮尔洛的表现已经足够超出预期，但意甲九连冠终结、欧冠十六郎的尴尬足够令当时的球迷和管理层为止震动，而在让C罗再次爆发的同时，球员时代在中场以优雅长传独步天下的皮尔洛也并没有**队的中场顽疾得到改善，在短短的一个赛季时间里，他能做到的东西显然还不足以令一家豪门感到满意。
离开尤文后，皮尔洛休息了一个赛季，直到今年6月才在土超球队法蒂赫卡拉古鲁克复出执教，不过在新赛季开始后，球队一度跌至联赛倒数第二的位置，皮尔洛的帅位也随之出现动荡，尽管存在下课危机，但在卡塔尔世界杯还有一个多月就将开始之际，他显然不可能成为世界杯参赛球队的主教练了，想要在未来走上更大的舞台，他要走的路还很漫长。
